простота изучения любой сущности определяется количеством информации, доступной по ней, и соответствием этой информации задачам. с этой точки зрения для любительского применения проще всего Python (а в идеале вообще PHP), а для профессионального применения пожалуй Ruby, потому что в остальных только ты не будешь знать как правильно писать, а на Ruby еще и коллеги не будут, за неимением таковых. но про Ruby, это лишь предположение.