простота изучения любой сущности определяется количеством информации, доступной по ней, и соответствием этой информации задачам. с этой точки зрения для любительского применения проще всего Python (а в идеале вообще PHP), а для профессионального применения пожалуй Ruby, потому что в остальных только ты не будешь знать как правильно писать, а на Ruby еще и коллеги не будут, за неимением таковых. но про Ruby, это лишь предположение.
Basic. А из перечисленных, лично мне перл видится самым простым. В основном потому что он минимален, и при этом позволяет решать задачи большим количеством способов. Но применение перла ограничено скриптами, он слабо подходит для разработки комплексных приложений.