Веб-программистом можно, потому что уровень миддла в этом направлении - знание HTML, CSS и JS. Эти языки не сложно изучить за несколько месяцев. Любые заскоки на php и более сложные варианты реализации кода на Python и других языках программирования - уже высший уровень. Поэтому веб-программирование считается одним из самых простых и самых конкурентных направлений, потому что среднего уровня достаточно для разработки и поддержания неплохих сайтов... но чем дальше, тем сложнее... никакого баланса в сложности.
Разумеется, нельзя. Уровень - это не то, что ты выучил, а то, как ты умеешь выученное применять на практике. Так что лет за 10 работы по профилю до среднего уровня может быть и дорастёшь.