Анимированные персонажи, о которых вы говорите, называются "помощники" или "ассистенты" (Clippy, Rover, Merlin и др.) и были введены в Windows 95 и затем улучшены в Windows XP. Однако, с выходом Windows 7, Microsoft отказалась от использования помощников и удалила их из последующих версий операционной системы.
Это связано с тем, что многие пользователи находили помощников раздражающими и мешающими работе. Кроме того, помощники требовали определенных ресурсов системы, что могло замедлять ее работу.
Вместо помощников, Microsoft сосредоточилась на развитии других функций и возможностей, таких как голосовой помощник Cortana, который был введен в Windows 10