Если для стабильного и нормального заработка, то я бы рекомендовал сразу идти в плоскость бизнеса. Это когнос, 1С, акесапта и т.д.
Если же для души, то я бы (да-да!!!!!) рекомендовал PureBasic. Порог вхождения низкий, всё в одном и всё законченное, ну и возможности ооочень ограниченные. Хочешь через FASM компилишь приложения, хочешь через Си, чего душе угодно.
Если же планируешь использовать ЯП как доп.помощь в админстве, проектной деятельности в научных работах, то безусловно питон. Тут питон конечно же вне конкуренции